Christopher Robin ist nicht länger der kleine Junge aus den Geschichten über den Bären Winnie Puuh. Er ist seit seiner aufregenden Kindheit nämlich längst erwachsen geworden, hat Evelyn geheiratet und eine kleine Tochter, Madaline, bekommen. Leider ist mit seinem Älterwerden auch seine besondere Gabe der Vorstellungskraft verloren gegangen.
Während Christopher Robin unter seinem Boss Giles ein recht eintöniges Dasein fristet, wollen die Fantasiefiguren seiner Kindheit es sich jedoch nicht bieten lassen, vergessen zu werden. Also treten Winnie Puuh, Ferkel, I-Ah, Känga und Co. einmal mehr auf den Plan, um ihrem alten Freund zu helfen, die Schönheit des Lebens neu zu entdecken.