Als er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verliert, gerät der erfolgreiche Investmentbanker Davis ins Schleudern. Obwohl ihn sein Schwiegervater drängt, er solle sich zusammenreißen, läuft es bei ihm immer mehr aus dem Ruder. Was als Beschwerdebrief an eine Automatenfirma beginnt, wird zu einer ganzen Reihe von Briefen, die alarmierende persönliche Eingeständnisse enthalten. Damit erregt er die Aufmerksamkeit der Kundendienstberaterin Karen, die selbst emotionale und finanzielle Lasten zu schultern hat, und zwischen den beiden entsteht eine unwahrscheinliche Bindung. Mit Karens Hilfe und der ihres Sohns Chris fängt Davis an, alles neu aufzubauen - indem er zuerst das Leben zerstört, das er einst kannte.