Charlie Brown ist eigentlich ein netter, herzensguter Junge - aber er hat einfach eine unendlich lange Pechsträhne an den Hacken. Als er an einem Eishockeyspiel teilnehmen will, braucht er so lange, bis die Kinder alle ohne ihn aufbrechen. Und als er stattdessen Drachen steigen lassen will, verwickelt er sich in der Leine und wird auf den See hinausgeweht...wieder mal hin zu dem Drachen fressenden Baum.
Alles soll anders werden, als das kleine rothaarige Mädchen eines Tages in die Nachbarschaft zieht. In seinem Bemühen, ein bißchen auf sich aufmerksam zu machen, unternimmt Charlie alle möglichen Anstrengungen. Er bewirbt sich bei einer Talentshow, ordnet seinen Erfolg aber den Bemühungen seiner Schwester Sally unter. Er geht zum Schultanz, aber wieder endet der Abend in einer Katastrophe. Und als er gemeinsam mit dem kleinen Mädchen einen Buchreport schreiben darf (muss?), hat er wieder kein Glück.
Doch Charlie Brown gibt niemals auf ... wie auch sein Haustier, der Beagle Snoopy, der im Müll eine Schreibmaschine findet, auf der er die Abenteuer eines großen Flieger-Asses aus dem ersten Weltkrieg nieder schreibt, nachdem er sie gerade selbst erlebt hat ...