Die Liebe … unendliche Erklärungsversuche für etwas, was so einfach und zugleich auch wieder so kompliziert sein kann, so grausam wie schön. Das muss auch Cal Weaver (Steve Carell) in Crazy, Stupid, Love feststellen: Der Mittvierziger, der den amerikanischen Traum von wunderbarer Familie, tollem Job und großem Haus lebt, sieht sich auf einmal mit dem Ende dieser Konstellation konfrontiert, als ihm seine Frau Emily (Julianne Moore) offenbart, dass sie ihn betrogen hat und nun die Scheidung für einen Neustart haben will. Cal fällt aus allen Wolken und in die Abgründe der Trostlosigkeit: Wie soll jemand wie er, der seine Highschoolliebe ehelichte, also quasi jungfräulich in die Ehe ging, auf der Piste wieder Frauen klar machen? Auf einer seiner Selbstmitleidstouren lernt Cal den Womanizer Jacob (Ryan Gosling) kennen, der ihn unter seine Fittiche nimmt. Unter der ausgewiesenen Expertise des Date Doctors liegen Cal die Frauen bald zu Füßen, doch er sehnt sich nach seiner Crazy, Stupid, Love zu seiner Emily …