Der stinkreiche Investmentbanker James King, der fälschlicherweise des Betrugs angeklagt und zu einer Haftsstrafe in einem Hochsicherheitsgefängnis verdonnert wird. Ihm bleiben noch drei Tage, um seine Angelegenheiten zu regeln. Verzweifelt wendet er sich an Darnell Lewis, der aus ihm einen richtig harten Hund machen soll. Aber entgegen seiner voreiligen Annahme ist Darnell ein schwer schuftender Kleinunternehmer und hat noch nicht mal einen Strafzettel vorzuweisen, geschweige denn einen Aufenthalt im Kittchen. Zusammen tun die beiden alles, damit James "hart" wird, und stellen währenddessen fest, wie falsch sie bei so vielen Dingen lagen.