Abschlussklasse von 1989: Mike O'Donnell ist der unbestrittene Star des Basketballteams seiner High School. College-Scouts sind hinter ihm her, einer glänzenden Zukunft scheint nichts im Wege zu stehen. Doch dann beschließt er unvermittelt, auf die große Karriere zu verzichten. Denn kurz vor dem alles entscheidenden Spiel erfährt Mike, dass seine Freundin Scarlet schwanger ist. Für ihn kommt es jetzt darauf an, das Richtige zu tun - nämlich sich ohne Wenn und Aber seiner Freundin und dem gemeinsamen Baby zu widmen. Rund zwanzig Jahre später: Mikes glorreiche Zeiten sind definitiv vorbei. Die Ehe mit Scarlet ist zerbrochen. Im Job wird er bei einer Beförderungsrunde übergangen. Seine Teenagerkinder halten ihn für einen Versager. Und zu allem Überfluss ist er auch noch gezwungen, bei seinem besten High-School-Freund Ned zu wohnen, der es vom Technik-Nerd zum Milliardär gebracht hat.
Doch Mike erhält eine zweite Chance, als er sich auf wundersame Weise in einen 17-Jährigen zurückverwandelt. Dumm nur, dass er jetzt zwar wie 17 aussieht, aber nach wie vor wie ein Mittdreißiger denkt. Denn das gilt in der Klasse von 2009 als total uncool. Während Mike versucht, die schöne Zeit der Jugend noch einmal zu erleben, läuft er Gefahr, die besten Dinge, die ihm je passiert sind, zu verlieren.